Im Herzen der Toskana, in den Hügeln zwischen dem Chianti, den Ausläufern der Colline Metallifere und den Crete Senesi liegt Siena, Schmuckstück der mittelitalienischen Gotik.
Den Mittelpunkt der auf drei Hügelrücken angelegten Stadt bildet die malerische, muschelförmige Piazza del Campo, die zweimal im Jahr zum Schauplatz des berühmten Pferderennens Palio wird. Der Platz wird von prächtigen Palazzi und dem Rathaus Palazzo Pubblico mit dem Turm Torre del Mangia eingegrenzt.
Auf dem höchsten Punkt der Stadt erhebt sich der stattliche Dom Santa Maria mit sowohl romanischen als auch gotischen Stilelementen in der Fassade. Unterhalb des Chors schließt sich das Baptisterium San Giovanni an, während seitlich noch Spuren des "Neuen Doms" zu sehen sind, mit dem die Sieneser im 14. Jh. den bestehenden erweitern wollten.
Weitere interessante Kirchen sind San Domenico, San Francesco, Santa Maria di Provenzano; sehenswerte Gebäude der Palazzo Chigi Saracini, Palazzo Tolomei, der Palazzo Piccolomini und die Rocca dei Salimbeni. Im Geburtshaus der heiligen Katharina befindet sich heute eine Weihestätte.
Wenn Florenz in Bezug auf Sehenswürdigkeiten und Kunstschätzen Siena natürlich bei weitem übertrifft, so ist die Provinz Siena diejenige, die die meisten touristischen Attraktionen zu bieten hat.
San Gimignano ist das klassische Ausflugsziel fast aller Toskanabesucher.
Das "Manhattan des Mittelalters" besticht durch sein nahezu vollständig
erhaltenes Stadtbild und die Silhouette der eindrucksvollen Steintürme.
Nicht versäumen: Dom Santa Maria Assunta oder Collegiata, Palazzo
del Popolo mit Torre Grossa, Piazza del Duomo mit dem Palazzo Vecchio
del Podestà mit dem Turm La Rognosa. Colle Val d’Elsa bietet eine
hübsche Altstadt.
Monteriggioni ist ein ganz von einer Mauer umschlossenen Bilderbuchort mit wenigen Gässchen.
Hauptorte des sieneser Teil des Chianti sind Castellina, Radda,
Gaiole; sehenswert die Burgen Brolio, Meleto, und das ehemalige
Kloster Badia a Coltibuono.
Die Zisterzienser-Abteikirche San Galgano ist eine besondere Attraktion:
das dachlose Gebäude inmitten von Natur wirkt bei Tag und bei Nacht
(angestrahlt). Asciano liegt im Herzen der Crete, ein mittelalterlicher
Ort mit romanischer Basilica. Auch wenn Buonconvento selbst einen
sehr hübschen Ortskern hat, wird es erster Linie mit dem nahegelegenen
Benediktinerkloster Monte Oliveto Maggiore in Zusammenhang gebracht,
eine der wichtigsten Sehenswürdigkeiten in der Umgebung von Siena.
Fresken zum Leben des hl. Benedikt im großen Kreuzgang.
Der Name Montalcino wird vielleicht zunächst mit dem hier angebauten Rotwein, dem Brunello, in Zusammenhang gebracht. Hübscher Ortskern mit Festungsanlage (La Rocca), Rathaus, klassizistischem Dom und Kirche S. Agostino. In der Nähe die wunderschöne Abtei Sant’Antimo, ein Beispiel romanischer Baukunst mit französischen Einflüssen.
In San Quirico d’Orcia sind die Collegiata, der Palazzo Chigi und
die Gartenanlage Horti Leonini sehenswert. In der Nähe Bagno Vignoni
mit Thermalbecken im Dorfplatz, Rocca d’Orcia mit Burgruine. Pienza
wurde im 15. Jh. nach den Idealvorstellungen Papst Pius’ II. angelegt,
der das Dörfchen in eine Mischung zwischen typisch toskanischem
Hügelort und Renaissance-Stadt verwandelte.
Der Dom S. Maria Assunta, der Palazzo Piccolomini (mit schönem Innenhof und Hängegarten in herrlicher Aussichtslage), der Palazzo Vescovile und das Rathaus umstehen die trapezförmige Piazza Pio II. Älter ist die Kirche S. Francesco, mit angrenzendem Kloster.
Auf einer Anhöhe oberhalb des Chiana-Tals erhebt sich Montepulciano,
das im Gegensatz zu den meisten anderen toskanischen Kleinstädten
von Bauten aus der Renaissance geprägt ist: der Dom an der schönen
Piazza Grande, Palazzo Contucci, Palazzo Tarugi, Palazzo Cocconi,
Palazzo Cervini. Das Rathaus und die Kirche S. Agostino sind noch
aus dem 15. Jh., der gotische Palazzo del Capitano del Popolo aus
dem 14. Jh. Gleich außerhalb die Kirche S. Biagio, im Stil der Spätrenaissance.
Als eine der zwölf Etruskerhauptstädte hat Chiusi eine glorreiche
Vergangenheit und besitzt zahlreiche bemerkenswerte Kunstschätze
und Sehenswürdigkeiten: den Dom S. Secondiano, die Gräber der etruskischen
Nekropole und das etruskische Museum mit römischen und etruskischen
Funden. Auch die Orte der Umgebung, Cetona und Sarteano, sind reich
an etruskischen Resten.
Abbadia San Salvatore: Der Ferienort mittelalterlichen Ortsbilds
am Amiataberg erhält seinen Namen von der gleichnamigen Abtei, eine
der ältesten und zeitweise reichste der Toskana. Sehenswert ist
die Krypta mit 36 verschiedenen Säulen.